La Rocca è posta nell´angolo occidentale del tracciato delle mura della città antica. La sua posizione, dominante l´intero spazio cittadino, fa ipotizzare che qui fosse localizzato l´arce o il Campidoglio. Tracce consistenti di agglomerati in calcestruzzo di epoca romana sono ancora oggi visibili all´interno della Rocca.
In questo luogo si rifugiò la popolazione nel periodo successivo alla caduta dell´impero romano, quando ci fu il ritorno alle alture per motivi di sicurezza, dando origine al Castro de Orbesallia. Già i documenti del XII secolo ci testimoniano la presenza di una fortificazione, più volte rimaneggiata e riadattata nei secoli a causa dei continui scontri fra Urbisaglia e Tolentino. La Rocca, nelle sue forme attuali, fu terminata nel 1507, dopo due secoli di dominazione tolentinate, per prevenire ribellioni della cittadinanza insofferente al suo potere.
La Rocca ha forma di trapezio, con lati disuguali e quattro torrioni agli angoli. Questa forma asimmetrica risponde alle funzioni che Tolentino attribuiva alla Rocca: difesa da un eventuale attacco dall´esterno e, nello stesso tempo, controllo e repressione di una eventuale ribellione interna.
L´ingresso originario si apriva nella torre di guardia posta sotto al mastio. Vi si accedeva per mezzo di una scala di legno che, in caso di pericolo, poteva essere ritirata. L´ingresso era comunque protetto dal prospiciente torrione settentrionale e dal sovrastante mastio.
L´interno della Rocca è in parte occupato dai ruderi delle precedenti fortificazioni. Nei torrioni sono situate le troniere per effettuare il tiro diretto e fiancheggiante. In particolare, all´interno del torrione sud, si scorgono le tracce delle mura romane, e fra il torrione sud e quello est si nota una sorta di caditoia che probabilmente serviva da latrina.
Il Mastio, che ha subito vari rifacimenti, conserva all´interno tre vani, adibiti ad abitazione della guarnigione.
I camminamenti di ronda, ancora percorribili, erano forniti di caditoie e feritoie per il tiro ficcante e piombante. Dall´alto della Rocca si apre un magnifico panorama che spazia dai Monti Sibillini fino al mare, e una vista d´insieme sul borgo di Urbisaglia.